제품
N-메틸-2-피롤리돈
피롤리돈 속성
| 녹는 점 | -24°C(점등) |
| 비점 | 202°C(점등) 81~82°C/10mmHg(점등) |
| 밀도 | 25°C에서 1.028g/mL(리터) |
| 증기 밀도 | 3.4 (대공기) |
| 증기압 | 0.29mmHg(20°C) |
| 굴절률 | n20/D 1.479 |
| Fp | 187°F |
| 저장 온도 | +5°C ~ +30°C에서 보관하세요. |
| 용해도 | 에탄올: 혼화성0.1ML/mL, 투명, 무색 (10%, v/v) |
| 형태 | 액체 |
| pka | -0.41±0.20(예상) |
| 색상 | ≤20(APHA) |
| PH | 8.5-10.0 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 냄새 | 약간의 아민 냄새 |
| PH 범위 | 7.7 - 8.0 |
| 폭발 한계 | 1.3~9.5%(V) |
| 수용성 | 20°C에서 >=10g/100mL |
| 예민한 | 흡습성 |
| λmax | 283nm(MeOH)(점등) |
| 머크 | 14,6117 |
| 브르엔 | 106420 |
| 안정: | 안정적이지만 빛에 노출되면 분해됩니다.타기 쉬운.강산화제, 강산, 환원제, 염기와 호환되지 않습니다. |
| 인치키 | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| 로그P | 25℃에서 -0.46 |
| CAS 데이터베이스 참조 | 872-50-4(CAS 데이터베이스 참조) |
| NIST 화학 참조 | 2-피롤리디논, 1-메틸-(872-50-4) |
| EPA 물질 등록 시스템 | N-메틸-2-피롤리돈(872-50-4) |
안전정보
| 위험 코드 | 티,시 |
| 위험 진술 | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| 안전 선언문 | 41-45-53-62-26 |
| WGK 독일 | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| 자연 발화 온도 | 518°F |
| TSCA | Y |
| HS 코드 | 2933199090 |
| 유해물질 데이터 | 872-50-4(유해물질자료) |
| 독성 | 토끼의 경구 LD50: 3598 mg/kg 피부의 LD50 토끼 8000 mg/kg |
피롤리돈 사용법 및 합성
| 화학적 특성 | N-메틸-2-피롤리돈은 약간의 암모니아 냄새가 나는 무색~담황색 투명한 액체입니다.N-메틸-2-피롤리돈은 물과 완전히 섞입니다.저급 알코올, 저급 케톤, 에테르, 에틸 아세테이트, 클로로포름 및 벤젠에 잘 녹고 지방족 탄화수소에 적당히 녹습니다.N-메틸-2-피롤리돈은 흡습성이 강하고 화학적으로 안정하며 탄소강과 알루미늄에 대해 부식성이 없으며 구리에 대해 약간 부식성이 있습니다.접착성이 낮고 화학적, 열적 안정성이 강하며 극성이 높고 휘발성이 낮습니다.본 제품은 독성이 약간 있으며, 공기중 허용 농도는 100ppm입니다.
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| 용도 |
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| 독성 | 경구(mus)LD50:5130mg/kg;경구(쥐)LD50:3914mg/kg;경피(rbt)LD50:8000mg/kg. |
| 폐기물 처리 | 적절한 폐기에 대해서는 주, 지방 또는 국가 규정을 참조하십시오.폐기는 공식 규정에 따라 이루어져야 합니다.필요한 경우 세척제와 함께 물을 사용합니다. |
| 저장 | N-메틸-2-피롤리돈은 흡습성(수분 흡수)이지만 정상적인 조건에서는 안정적입니다.과산화수소, 질산, 황산 등과 같은 강한 산화제와 격렬하게 반응합니다. 1차 분해 생성물은 일산화탄소와 산화질소 연기를 생성합니다.과도한 노출이나 유출은 모범 사례로서 피해야 합니다.Lyondell Chemical Company는 N-Methyl-2-pyrrolidone을 사용할 때 부틸 장갑 착용을 권장합니다.N-메틸-2-피롤리돈은 깨끗하고 페놀릭으로 코팅된 연강 또는 합금 드럼에 보관해야 합니다.Teflon®1 및 Kalrez®1은 적합한 개스킷 재료로 나타났습니다.취급하기 전에 MSDS를 검토하시기 바랍니다. |
| 설명 | N-메틸-2-피롤리돈은 석유화학 공정, 표면 코팅, 염료 및 안료, 산업 및 가정용 세정제, 농업 및 제약 제제 등 광범위한 응용 분야를 갖춘 비양성자성 용매입니다.주로 자극적이지만 소규모 전기기술 회사에서 접촉성 피부염이 여러 건 발생하기도 했습니다. |
| 화학적 특성 | N-메틸-2-피롤리돈은 아민 냄새가 나는 무색 또는 담황색 액체입니다.안정적인 용매로 인정되더라도 여러 가지 화학 반응을 겪을 수 있습니다.중성 조건에서는 가수분해에 저항성이 있지만 강산 또는 염기 처리로 인해 4-메틸 아미노부티르산으로 고리가 열리게 됩니다.N-메틸-2-피롤리돈은 보로하이드라이드를 사용하여 1-메틸 피롤리딘으로 환원될 수 있습니다.염소화제로 처리하면 추가 치환이 가능한 중간체인 아미드가 형성되고, 질산아밀로 처리하면 질산염이 생성됩니다.먼저 옥살산 에스테르로 처리한 다음 적절한 알데히드로 처리하여 올레핀을 3 위치에 추가할 수 있습니다(Hort and Anderson 1982). |
| 용도 | N-메틸-2-피롤리돈은 유기 화학 및 고분자 화학에 사용되는 극성 용매입니다.대규모 응용 분야에는 아세틸렌, 올레핀, 디올레핀의 회수 및 정제, 가스 정제, 공급 원료로부터의 방향족 추출 등이 포함됩니다. N-메틸-2-피롤리돈은 다용도 산업용 용매입니다.NMP는 현재 동물용 의약품에만 사용하도록 승인되었습니다.쥐에서 NMP의 성질과 대사를 결정하는 것은 인간이 점점 더 많이 노출될 수 있는 이 외인성 화학물질의 독성을 이해하는 데 도움이 될 것입니다. |
| 용도 | 고온수지용 용제;석유화학 가공, 마이크로 전자공학 제조 산업, 염료 및 안료, 산업용 및 가정용 세정제;농업 및 제약 제제 |
| 용도 | N-메틸-2-피롤리돈은 분광광도법, 크로마토그래피 및 ICP-MS 검출에 유용합니다. |
| 정의 | ChEBI: 질소에 부착된 수소가 메틸 그룹으로 대체된 피롤리딘-2-온인 피롤리딘-2-온 클래스의 구성원입니다. |
| 생산 방법 | N-메틸-2-피롤리돈은 바이트로락톤과 메틸아민의 반응에 의해 제조됩니다(Hawley 1977).다른 공정에는 말레산 또는 숙신산 용액과 메틸아민의 수소화에 의한 제조가 포함됩니다(Hort and Anderson 1982).이 화학물질의 제조업체에는 Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin 및 GAF Corporation, Covert City, California가 포함됩니다. |
| 합성 참고자료 | 사면체 글자, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| 일반적인 설명 | N-메틸-2-피롤리돈(NMP)은 용해력이 높고 휘발성이 낮은 강력한 비양성자성 용매입니다.이 무색의 고비점, 고인화점, 저증기압 액체는 약한 아민 같은 냄새를 풍깁니다.NMP는 화학적, 열적 안정성이 높으며 모든 온도에서 물과 완전히 섞입니다.NMP는 물, 알코올, 글리콜 에테르, 케톤 및 방향족/염소화 탄화수소에 대한 공용매 역할을 할 수 있습니다.NMP는 증류를 통해 재활용이 가능하고 쉽게 생분해됩니다.NMP는 1990년 청정 공기법 개정안의 유해 대기 오염 물질(HAP) 목록에 없습니다. |
| 공기와 물의 반응 | 물에 용해됩니다. |
| 반응성 프로필 | 이 아민은 매우 약한 화학적 염기입니다.N-메틸-2-피롤리돈은 산을 중화하여 염과 물을 형성하는 경향이 있습니다.중화 시 아민 1몰당 발생하는 열의 양은 염기인 아민의 강도와 크게 무관합니다.아민은 이소시아네이트, 할로겐화 유기물, 과산화물, 페놀(산성), 에폭시드, 무수물 및 산 할로겐화물과 호환되지 않을 수 있습니다.가연성 기체 수소는 수소화물과 같은 강력한 환원제와 결합된 아민에 의해 생성됩니다. |
| 위험 | 심한 피부와 눈 자극.폭발 한계는 2.2~12.2%입니다. |
| 건강상의 위험 | 뜨거운 증기를 흡입하면 코와 목이 자극될 수 있습니다.섭취하면 입과 위장에 자극을 유발합니다.눈에 접촉하면 자극을 유발합니다.반복적이고 장기간의 피부 접촉은 경미하고 일시적인 자극을 유발합니다. |
| 화재 위험 | 연소 생성물의 특수 위험: 화재 시 유독성 질소 산화물이 형성될 수 있습니다. |
| 가연성 및 폭발성 | 불연성 |
| 산업용 | 1) N-메틸-2-피롤리돈은 일반적인 쌍극성 비양성자성 용매로 사용되며 안정하고 반응성이 없습니다. 2) 윤활유로부터 방향족 탄화수소를 추출하기 위해; 3) 암모니아 발생기의 이산화탄소 제거용; 4) 중합 반응 및 중합체용 용매로서; 5) 페인트 제거제로서; 6) 살충제 제제의 경우(USEPA 1985). N-메틸-2-피롤리돈의 기타 비산업적 용도는 전기화학적 및 물리화학적 연구에 적합한 해리 용매로서의 특성을 기반으로 합니다(Langan 및 Salman 1987).제약 분야에서는 N-메틸-2-피롤리돈의 특성을 피부를 통해 물질을 보다 신속하게 전달하기 위한 침투 강화제로 활용합니다(Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-메틸-2-피롤리돈은 식품 포장재에 점균제를 적용하기 위한 용매로 승인되었습니다(USDA 1986). |
| 알레르기 항원에 문의 | N-메틸-2-피롤리돈은 석유화학 공정, 표면 코팅, 염료 및 안료, 산업 및 가정용 세정제, 농업 및 제약 제제 등 광범위한 응용 분야를 갖춘 비양성자성 용매입니다.주로 자극성 물질이지만, 장기간 접촉 시 심각한 접촉성 피부염을 일으킬 수 있습니다. |
| 안전 프로필 | 정맥 경로로 독극물.섭취 및 복강 내 경로로 인해 약간의 독성이 있습니다.피부 접촉 시 약간의 독성이 있음.실험적인 기형 유발 물질.실험적 생식 효과.돌연변이 데이터가 보고되었습니다.열, 화염 또는 강력한 산화제에 노출되면 가연성이 있습니다.화재를 진압하려면 포말, CO2, 분말소화약품을 사용하십시오.가열되어 분해되면 NOx라는 유독한 연기를 방출합니다. |
| 발암성 | 쥐를 2년 동안 0, 0.04 또는 0.4mg/L의 N-메틸-2-피롤리돈 증기에 6시간/일, 주 5일 동안 노출시켰습니다. 수컷 쥐는 0.4mg/L를 투여한 경우 평균 체중이 약간 감소한 것으로 나타났습니다.0.04 또는 0.4mg/L의 N-메틸-2-피롤리돈에 2년 동안 노출된 쥐에게서 생명을 단축시키는 독성이나 발암성 영향은 관찰되지 않았습니다.피부 경로를 통해 32마리의 쥐 그룹에 N-메틸-2-피롤리돈 25mg의 개시 용량을 투여한 후 2주 후에 종양 촉진제인 포르볼 미리스테이트 아세테이트를 일주일에 3회 25주 이상 투여했습니다.디메틸카바모일 클로라이드와 디메틸벤잔트라센은 양성 대조군으로 사용되었습니다.N-Methyl-2-pyrrolidone군에서는 3개의 피부 종양이 있었지만 양성 대조군과 비교했을 때 이 반응은 유의미한 것으로 간주되지 않았습니다. |
| 대사 경로 | 쥐에게 방사성 표지 N-메틸-2-피롤리디논(NMP)을 투여하고 쥐의 주요 배설 경로는 소변을 통해서입니다.투여량의 70~75%를 차지하는 주요 대사물질은 4-(메틸아미노)부텐산입니다.이러한 불포화 그대로의 생성물은 물이 제거되어 형성될 수 있으며, 산 가수분해 전에 대사산물에 수산기가 존재할 수 있습니다. |
| 대사 | 수컷 Sprague-Dawley 래트에게 방사성표지된 1-메틸-2-피롤리돈을 단일 복강내 주사(45mg/kg)로 투여했습니다.방사능 및 화합물의 혈장 수준을 6시간 동안 모니터링한 결과, 빠른 분포 단계와 느린 제거 단계가 뒤따르는 것으로 나타났습니다.라벨의 대부분은 12시간 이내에 소변으로 배설되었으며 이는 라벨 용량의 약 75%를 차지했습니다.투여 후 24시간이 지나면 누적 배설량(소변)은 투여량의 약 80%가 되었습니다.고리 및 메틸 표지 종이 모두 사용되었으며,14C]- 및 [3H]-표지된 1-메틸-2-피롤리돈.초기 표지 비율은 투여 후 처음 6시간 동안 유지되었습니다.6시간 후, 간과 내장에는 복용량의 약 2~4%에 해당하는 가장 높은 방사능 축적이 포함된 것으로 나타났습니다.담즙이나 호흡 공기에서는 방사능이 거의 관찰되지 않았습니다.소변의 고성능 액체 크로마토그래피에서는 하나의 주요 대사산물과 두 개의 작은 대사산물이 존재하는 것으로 나타났습니다.주요 대사산물(투여된 방사성 용량의 70-75%)은 액체 크로마토그래피-질량 분석법과 가스 크로마토그래피-질량 분석법으로 분석되었으며 3- 또는 5-하이드록시-1-메틸-2-피롤리돈인 것으로 제안되었습니다(Wells 1987). |
| 정제 방법 | *벤젠 공비혼합물로 물을 제거하여 피롤리돈을 건조시킵니다.유리 나선으로 채워진 100cm 컬럼을 통해 10torr의 속도로 분별 증류합니다.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] 염산염의 m은 86-88o입니다(EtOH 또는 Me2CO/EtOH에서) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
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