| 화학적 특성 | 디-tert-부틸 디카보네이트(BOC 무수물, DiBOC)는 무색~백색~황색의 결정, 고형화된 덩어리 또는 투명한 액체입니다.실온(mp=23°C) 정도에서 녹습니다.이 온도나 심지어 약간 더 높은 온도에서도 분해되지 않습니다.예를 들어, 일반적으로 최대 약 65°C의 온도에서 감압 하에 증류하여 정제됩니다.더 높은 온도에서는 이소부텐, t-부틸 알코올 및 이산화탄소로 분해됩니다. |
| 용도 | 디-tert-부틸 디카보네이트(Boc2O)는 펩타이드 합성에서 보호 그룹을 도입하기 위해 널리 사용되는 시약입니다.2-피페리돈과 반응하여 6-아세틸-1,2,3,4-테트라히드로피리딘을 제조하는 데 중요한 역할을 합니다.고체상 펩타이드 합성에 사용되는 보호기 역할을 합니다. |
| 준비 | 디-tert-부틸 디카보네이트의 제조는 다음과 같다: 모노에스테르 나트륨염 용액에 N,N-디메틸포름아미드 2g, 피리딘 1g, 트리에틸아민 1g을 첨가하고, -5~0℃로 냉각한 후 디포스겐 60g을 천천히 용해시켰다. 1.5시간 이내에 적가 추가 적가를 완료하고 실온(25°C)으로 가온하고 2시간 동안 배양한 다음 여과 후 반응물을 방치하고 유기 용액을 세척했습니다.무수황산마그네슘으로 건조하고 대기압에서 용매를 증류 제거하여 조생성물 65~70g을 얻었다.냉각 및 결정화 후, 디-tert-부틸 디카보네이트 57-60g을 60-63%의 수율로 얻었다. |
| 정의 | ChEBI: 디-tert-부틸 디카보네이트는 비환식 카르복실산 무수물입니다.이는 기능적으로 이탄산과 관련이 있습니다. |
| 반응 | 실온에서 불활성 용매(아세토니트릴, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란, 톨루엔)에서 화학량론적 양의 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 존재 하에 치환된 아닐린과 Boc2O의 반응은 10분의 1 이내에서 거의 정량적 수율로 아릴 이소시아네이트를 생성합니다. 분.
디-tert-부틸 디카보네이트 및 4-(디메틸아미노)피리딘이 재검토되었습니다.아민 및 알코올과의 반응 |
| 일반적인 설명 | 디-tert-부틸디카보네이트(Boc2O)는 Boc 보호기를 아민 작용기에 도입하기 위해 주로 사용되는 시약입니다.또한 일부 유기 반응, 특히 카르복실산, 특정 수산기 그룹 또는 1차 니트로알칸과의 탈수제로 사용됩니다. |
| 위험 | 심각한 눈 손상을 일으킬 수 있는 자극제;피부 감작을 일으킬 수 있음;흡입 시 독성이 높음 |
| 가연성 및 폭발성 | 가연성 |
| 정제 방법 | ~35o에서 가열하여 에스테르를 녹인 후 진공에서 증류합니다.IR 및 NMR(1810m×1765cm-1, CCl4 1.50 단일선)이 매우 불순한 것으로 나타나면 시트르산을 함유한 동량의 H2O로 세척하여 수층을 약산성으로 만들고 유기층을 수집하여 무수 MgSO4로 건조시킵니다. 진공상태에서 증류합니다.[교황 등.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] 가연성. |
